The synthesis of trideuterated 19-nortestosterone ([16, 16, 17 alfa D.3] - 17 beta hydroxyestr-4-and-3-one, NT-D-3)
Citations
Series / Report no.
Open Access
Type
Language
Date
Research Projects
Organizational Units
Journal Issue
Title
Translated Title
Published in
Abstract
De synthese van de titelverbinding werd uitgevoerd in vijf stappen uitgaande van 19-nortestosteron: 1. Bescherming van de 3-ketongroep door omzetting in een ketaal. 2. Oxidatie van de 17-hydroxy groep. 3. Deuterium uitwisseling van de enoliseerbare C-16 posities. 4. Reduktie van de 17-ketongroep met lithiumaluminiumdeuteride. 5. Verwijdering van de beschermgroep. Naast de titelverbinding werd een isomeer, [16,16,17-D3]-17 beta hydroxyestr-5(10)-en-3-on geisoleerd. Deze isomeer kon omgezet worden in NT-D3 door behandeling met zuur. Spectroscopische analyse van de titelverbinding gaf aan dat het produkt voor tien procent tweemaal gedeutereerd was. NT-D3 is geschikt als interne standaard in de isotoopverdunning voor massaspectrometrische analyse van biologische materialen.<br>